Kepemimpinan Generasi Kedua Gontor dimulai setelah K.H. Imam Zarkasyi wafat. Dalam sidang pertamanya, sepeninggal Trimurti, Badan Wakaf Pondok Modern Darussalam Gontor menetapkan tiga Pimpinan Pondok untuk memimpin Gontor paska Trimurti. Ketiga Pimpinan itu adalah K.H. Shoiman Luqmanul Hakim, K.H. Abdullah Syukri Zarkasyi, MA., dan K.H. Hasan Abdullah Sahal. Untuk menangani KMI, Badan Wakaf menetapkan K.H. Imam Badri sebagai Direktur KMI. Awal kepemimpinan Generasi Kedua diliputi oleh kekhawatiran dan keraguan akan nasib Pondok Modern Darussalam Gontor sepeninggal Generasi Pertama.
Tetapi berkat tekad yang bulat, niat yang mantap, dan perjuangan yang tak kenal menyerah; dengan semboyan “Labuh bondo, bahu, pikir, lek perlu sak nyawane” serta tawakkal kepada Allah SWT; Generasi Kedua berhasil melalui segala ujian dan rintangan untuk mempertahankan, mengembangkan, dan memajukan Pondok Modern Darussalam Gontor. Banyak kemajuan yang telah dicapai oleh Pimpinan Pondok dari Generasi Kedua ini; baik fisik maupun non fisik.
Pembentukan PLMPM
Salah satu orientasi pendidikan di Pondok Modern Darussalam Gontor adalah kemasyarakatan. Para santri dicetak untuk menjadi pejuang Islam yang mandiri di masyarakat. Kenyataannya, perkembangan iptek dan meluasnya informasi di segala sektor kehidupan menimbulkan perubahan sosial yang cepat di masyarakat, sehingga menimbulkan jarak antara kesiapan individu santri dengan tuntutan lingkungannya. Perkembangan dan perubahan zaman ini telah diantisipasi oleh Pondok melalui berbagai cara dan program. Di antaranya adalah dengan mendirikan Pusat Latihan Menejemen dan Pengembangan Masyarakat (PLMPM), tahun 1988, yang dirancang khusus bagi alumni KMI dan ISID yang memang betul-betul akan terjun langsung ke masyarakat. Di lembaga ini para alumni itu diberi bekal tambahan untuk menyempurnakan dan mempercepat karya mereka di masyarakat. 2. Pembukaan Pesantren Putri
Di antara wujud kemajuan yang dicapai Generasi Kedua adalah keberhasilannya merealisasikan amanat Trimurti dan melaksanakan Keputusan Badan Wakaf untuk mendirikan Pesantren Putri. Pesantren yang didirikan di Sambirejo, Mantingan, Ngawi, Jawa Timur ini dibuka secara resmi tanggal 31 Mei 1990 oleh Menteri Agama R.I. Munawwir Syadzali dengan didampingi oleh Duta Besar Mesir untuk Indonesia.
Peringatan Delapan Windu
Perkembangan dan kemajuan ini kemudian disyukuri dengan mengadakan Peringatan Delapan Windu yang berlangsung tanggal 3 Juni-20 Juli 1991. Acara ini dimeriahkan dengan berbagai kegiatan dan dihadiri oleh tokoh-tokoh masyarakat, tokoh-tokoh agama, para cendekiawan dan akademisi, para kyai pimpinan pondok pesantren, para pejabat tinggi pemerintah baik sipil maupun militer, dan para duta besar perwakilan negara-negara sahabat. Hampir seluruh pimpinan Ormas Islam ikut hadir dalam acara ini, dan pada acara puncak Peringatan ini dihadiri oleh Wakil Presiden RI Sudharmono, S.H. beserta rombongan.
Peringatan 70 Tahun
Enam tahun kemudian, 1997, Pondok menyelenggarakan Peringatan 70 Tahun. Acara ini berlangsung sukses meskipun tidak semeriah Peringatan Delapan Windu. Puncak acara ini dihadiri oleh Wakil Presiden RI Try Sutrisno beserta beberapa pejabat tinggi negara lainnya.
Pendirian Pondok-Pondok Cabang
Mengingat tingginya animo masyarakat untuk memasukkan anaknya di Gontor dan keterbatasan fasilitas yang tersedia di Kampus Pondok Modern Darussalam Gontor serta untuk memberikan bekal yang lebih baik kepada para calon santri yang ingin masuk di Pondok Modern Darussalam Gontor, dibukalah cabang-cabang Gontor di beberapa tempat: Pondok Modern Gontor 2, di Madusari, Siman, Ponorogo, tahun 1996; Pondok Modern Gontor 3 “Darul Ma’rifat” di Sumbercangkring, Gurah, Kediri, tahun 1993; Pondok Modern Gontor 4, yaitu Pesantren Putri Gontor di Sambirejo, Mantingan, Ngawi, tahun 1990; Pondok Modern Gontor 5 “Darul Muttaqin” di Kaligung, Rogojampi, Banyuwangi, tahun 1990; Pondok Modern Gontor 6 “Darul Qiyam” di Gadingsari, Mangunsari, Sawangan, Magelang, tahun 1999; dan Pondok Modern Gontor 7 “Riyadlatul Mujahidin”, di Podahua, Landono, Sulawesi Tenggara, tahun 2002; Pondok Modern Gontor 8 dan Pondok Modern Darussalam Gontor 9 di Lampung; serta Pondok Modern Gontor 10 “Darul Amin”di Aceh Di samping itu juga dibu Pondok Modern Gontor Putri 2 pada tahun 1997 dan Pondok Modern Gontor Putri 3 pada tahun 2002, menyusul berikutnya Pondok Modern Gontor Putri 4 di Kendari dan Pondok Modern Gontor Putri 5 di Kandangan, Kediri.
Estefet Kepemimpinan Pada Generasi Kedua
Pada awal tahun 1999, suasana duka menyelimuti Pondok Modern Darussalam Gontor; K.H. Shoiman Luqmanul Hakim, salah seorang Pimpinan Pondok, pulang ke rahmatullah. Untuk menggantikan posisi beliau sebagai Pimpinan Pondok, Badan Wakaf menunjuk K.H. Imam Badri.
Pendirian Gontor 6 Darul Qiyam Magelang
Pondok Modern Darussalam Gontor mendapat wakaf tanah 2,3 hektar beserta 1 masjid dan 1 Unit rumah dari Hj. Qayyumi, istri dari bapak KH. Kafrawi Ridwan, MA, di dusun Gadingsari desa Mangunsari kecamatan Sawangan kabupaten Magelang. Berdasarkan keputusan Badan Wakaf yang ke-46, didirikanlah Gontor VI di atas lokasi tanah wakaf tersebut. Pada tanggal 22 Februari 2000, dibuka secara resmi Kulliyatul Mu’allimin Al-Islamiyah “Darul Qiyam” Magelang oleh DIRJEN BIMBAGA ISLAM DEPAG RI, Dr. H. Marwan Saridjo.
Kampus Gontor Putri 2
Pada tanggal 5 Muharram 1422/ 1 April 2001 mulai dibangun kampus Gontor Putri II. Sejak tahun1997 Gontor Putri 2 masih menjadi satu dengan Kampus Gontor Putri I. Kampus Gontor Putri II berlokasi di sebelah barat kampus Gontor putri I, di atas tanah seluas 10 hektar. Secara simbolis penggunaan kampus Gontor Putri 2 diresmikan oleh presiden RI Megawati Soekarno Putri pada tanggal 14 Februari 2002, ketika berkunjung ke Pondok Modern Darussalam Gontor di Ponorogo.
Gontor Buka Cabang di Kendari
Pada tanggal 24 Rabiul Tsani 1423 / 5 Juli 2002 di Kendari diadakan kesepakatan bersama antara pemerintah Propinsi Sulawesi Tenggara sebagai pihak I yang diwakili oleh Gubernur Sulawesi Tenggara, Drs. H. La Ode Kamaimoedin dengan Pondok Modern Darussalam Gontor Ponorogo Jawa Timur sebagai pihak ke II yang diwakili oleh KH. Abdullah Syukri Zarkasyi, MA, tentang; pendirian dan pengelolaan Pondok Modern Darussalam Gontor VII “Riyadatul Mujahidin” Pudahoa, Landono, Kendari, di atas tanah seluas 1000 hektar milik pemerintah Propinsi Sulawesi Tenggara. Untuk selanjutnya pengelolaan dan tanggungjawab serta peningkatan mutu Pondok Modern Darussalam Gontor VII Riyadatul Mujahidin sepenuhnya menjadi tanggungjawab Pondok Modern Darussalam Gontor
Kampus Gontor Putri III di Karangbanyu
Setiap tahun jumlah calon pelajar yang hendak belajar di Pondok Gontor Putri kian bertambah, sehingga 2 kampus yang telah disediakan itu dianggap tidak lagi dapat menampung mereka. Maka pada awal bulan Oktober 2002, telah dimulai pembangunan kampus Gontor Putri III di Desa Karangbanyu Kec. Widodaren, di atas tanah seluas 10 hektar. Pada tahun ajaran 1423/2003 ini, Pondok Gontor Putri III telah melahirkan alumni perdananya.